Quel est le secret du succès et de la durée de Madonna au sommet depuis maintenant plus de 30 ans. Simple. Regardez du côté de l'histoire de l'art. On a remarqué déja dans le cas de Madonna une meilleure compréhension de l'importance de l'image photographique que nombre de jeunes chanteuses telles Britney, Shakira ou compagnie. Or ces images rappelant le glamour Hollywoodien d'antan que Madonna a su au fil des ans cultiver sont absolument nécessaires à la construction d'un mythe durable. Mais surtout ce que cela nous dit c'est que cet élément pointe directement vers ses débuts et sa proximité d'avec le monde de l'art du New York du début des années 1980 et tous les jeunes artistes gravitant autour d'Andy Warhol. Avec ce tout cela suppose de leçons apprises en regard des notions de rupture, d'avant-garde, de deuxième degré ou de réappropriation.
À cette époque Madonna eut un moment une relation avec le peintre Jean Michel Basquiat. Mais c'est surtout son amité avec un autre peintre Keith Haring qui allait s'avérer déterminante. De cette amité avec Haring elle dira plus tard." Nous étions comme deux oiseaux rares dans un même environnement... J'ai toujours apprécié le travail de Keith parce qu'il y a beaucoup d'ironie dans son travail jumulé à forte conscience du monde comme il y a beaucoup d'ironie dans le mien". Sans aucun doute l'admiration était mutuelle. Lorsqu'elle épousa Sean Penn en 1985 Madonna recu entre autre comme cadeau une oeuvre collaboration de Keith Haring et Andy Warhol. Un cadeau qui il va s'en dire a passablement gagné en valeur depuis...
Haring devait mourir du sida à 31 ans en 1990 après avoir laissé une quantité impressionnante d'oeuvres derrière lui. Quant à Madonna on connaît la suite. Aujoud'hui encore on retrouve plusieurs similitudes. En effet tous deux ont parfaitement maitriser l'art de jouer sur plusieurs tableaux en même temps. Haring issu du tout début de la culture Hip Hop dessinait des graffitis dans le métro New Yorkais, se passionnait pour le break dancing, préférait dessiner pour les enfants que s'ennuyer lors de dîners donnés en son honneur et aspirait à être pris au sérieux par le monde de l'art et des galleries lequel mis un certain temps à le faire. Le critique d'art Robert Hughes le qualifia même à un certain moment de simple «décorateur disco». Madonna elle fut taxée à ses débuts ne ne faire que du «Bubble Gum pop» même si déja elle aspirait à une carrière artistique d'importance et n'a jamais caché son ambition démesurée. Aujourd'hui sa façon de jouer sur plusieurs tableaux fait d'elle tantôt l'adepte de la Kabbale qui se rebaptise Esther, tantôt celle qui s'adonne au revival disco voire celle qui lorgne du côté du «statement» aristocratique Britannique.
Au fil des an Haring et Madonna ont fait abondamment usage des thémes et imageries sexuelles dans leurs oeuvres. Pour un Haring a toujours dit que la seule pulsion qu'il ressentait plus fortement que l'art était celle de la sexualité. L'imagerie sexuelle dans son oeuvre est parfois débordante de joie et d'énergie ou alors fortement marqué de l'ombre du SIDA qui battait alors son plein. De son côté bien qu'elle prenne aujourd'hui ses distances avec un certain passé, la Material Girl des débuts faisait amplement de même. Il y a eu un obscur film xxx intitulé «Un certain Sacrifice". Puis les photos nues prises en 1977 que Playboy et Penthouse publièrent en 1985. Se succèdèrent le livre «Sex» en 1992 puis nombre de vidéos ou provocation, sexualité et religion se mêlaient allègrement, le tout cuminant avec le Jésus noir de «Like a Prayer».
Tous deux également ont partagé un intérêt commun pour les hommes noirs et latinos. Une relation marquante de Keith Haring fut celle qu'il eut avec le DJ Juan Dubose. Pour Madonna on pense bien sur à Carlos Leon ex- entraîneur personnel et compagnon et aujourd'hui père de sa fille Lourdes. Aujourd'hui Keith Haring ( à qui Madonna dédiait un de ses spectacles dans le film True or Dare) demeure une influence importante. Mais il y en a une autre à ne pas négliger. Comme bon nombre des grosses pointures à Hollywood tel Jack Nicholson, Madonna est une grande adepte des oeuvres de Tamara De Lempicka. Or cette peintre fille d'aristocrates russes était résolument d'avant son temps et sa réputation d'aventurière sexuelle de même que ses oeuvres art déco d'une forte sensualité contribuèrent à faire d'elle une figure controversée de l'art de la première moitié du vingtième siécle. Au fil du temps son oeuvre a traversé diverses périodes d'oubli et de redécouverte l'une d' elle étant l'usage que Madonna fit de ses oeuvres à l'intérieur de certains de ses vidéos. (Son spectacle Cio Italia en 1987 s'ouvrait sur «Open Your Heart» et une oeuvre de Lempicka)
Depuis ses débuts Madonna a toujours flirté de près ou de loin avec le monde de l'art. Tout comme elle n'a jamais caché son admiration pour nombre d'artistes. Dans son cas ce qui est intéressant est qu'elle a su en retour se gagner l'admiration de bon nombre d''artistes dit «sérieux» généralement peu enclins aux accolades envers ce qui est issu de la culture pop. Pour un le grand peintre mexicain Alberto Gironella empruntant à la métaphore surréaliste la qualifiait de «beauté convulsive» allant même jusqu'à dire qu'elle était la dernière des surréalistes. En plus bien sur d'en faire le portrait
